Eu não tenho experiência com o Virtualbox, mas se é como os outros programas de virtualização que usei, quando se trata de instalar qualquer versão do Windows, ele pode se oferecer para baixar um .iso dele para instalação. No entanto, você precisará de um código de ativação válido para continuar usando-o além do período de ativação padrão.
Para outros sistemas operacionais não-opensource ou EOL (ou seja, Windows XP e versões anteriores), você provavelmente precisará ter um disco de instalação e um código de ativação / licença para instalá-los e usá-los.