Eu sei que isso pode não ser o que você está procurando, mas a única maneira de saber como fazer isso é usar PDF2CHM .
O único problema está disponível apenas para o Windows. Então, sua opção é executá-lo em Wine .
Eu pesquisei esse título e tudo que encontrei foi chm - > pesquisas em pdf. Não é possível de pdf para chm? Ou se é possível quais ferramentas fazem isso?
Você pode querer verificar essa pergunta, parece estar fazendo praticamente a mesma coisa.
É existe uma ferramenta para converter os arquivos pdf para chm?
A resposta principal sugere o uso do Caliber
Você pode tentar o chm2pdf para obtê-lo:
sudo apt-get install chm2pdf