A imagem do Ubuntu Server não oferece uma opção "Try Ubuntu", como acontece com a imagem da área de trabalho. A inicialização da imagem em uma VM confirmou a experiência do OP.
Suponho que uma das razões é que a imagem do servidor não empacota nenhum ambiente de desktop - se você selecionar qualquer pacote durante a instalação, ele será baixado da Internet. Citar Ajuda do Ubuntu :
% bl0ck_qu0te%Se você precisar de um sistema de recuperação com uma GUI, inicialize a imagem da área de trabalho. Não tem problema nenhum.