talvez uma pergunta boba, mas ...
Por que não consigo copiar um formato de arquivo .exe do linux (Ubuntu 14.04) para o windows 8.1 sem corromper quando tento executá-lo?
Eu posso copiar alguns outros formatos de arquivo como arquivos de imagens como .png, .jpeg, .iso, .pdf sem problemas, mas por que não .exe?
Não há diferença para copiar um arquivo exe ou um arquivo png. Nada deles será corrompido se você copiar os arquivos entre um sistema de arquivos ext4 e um sistema de arquivos NTFS.
Eu assumo, o seu arquivo exe não é realmente um arquivo exe. Verifique com
file your_exe
Não existe tal coisa. O executável deve ser compilado para o Windows, o que deve ser o caso, a menos que você mesmo tenha compilado e fornecido uma extensão .exe.