Eu vejo o que está acontecendo aqui. Você está reiniciando a máquina, mas sua máquina está inicializando de volta no disco rígido (com o Windows 7) e NÃO no dispositivo USB.
Os computadores analisam um dispositivo específico para inicializar e o seu está configurado para inicializar a partir do disco rígido. Você simplesmente precisa mudar isso para inicializar no dispositivo USB (e no ambiente Ubuntu ao vivo).
Para conseguir isso, você deve fazer uma das duas coisas:
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Descubra qual tecla (delete, escape, F12, etc) carrega o BOOT MENU do seu computador. Você deve tocar essa tecla repetidamente assim que a máquina inicializar. Quando o menu de inicialização aparecer, selecione o dispositivo USB.
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Você precisa entrar no BIOS da sua máquina e alterar o BOOT ORDER de modo que a máquina tente inicializar em um dispositivo USB antes do disco rígido. Chegar ao BIOS e alterar a ordem de inicialização variará entre cada máquina diferente. O Google tem uma ótima funcionalidade de pesquisa, então você pode tentar isso.