Depois de inicializar com sucesso o debian, corrija a configuração do grub e instale o novo grub. Eu nunca usei o debian, mas acredito que seja similar ao Ubuntu, então sudo grub-install
provavelmente seria o comando certo, depois que você alterar os arquivos de configuração do grub. Talvez dê uma olhada aqui atualização do Windows 10 levou ao resgate grub onde está escrito como você corrige a configuração do Ubuntu.