Seu sistema está faltando os arquivos de cabeçalho do kernel necessários para compilar e instalar o módulo do kernel do driver da Caixa Virtual. Você pode instalar os cabeçalhos e reconstruir o módulo com:
sudo apt-get install linux-headers-generic
sudo /etc/init.d/vboxdrv setup
O motivo pelo qual estava trabalhando antes do upgrade era que, aparentemente, você tinha instalado os cabeçalhos para o kernel antigo em algum momento e construiu o módulo do kernel com a ajuda deles, como podemos ver na saída de dkms status
.