Existe uma maneira de dizer ao comando sudo para responder de uma maneira mais "rude" do que o habitual. Para mudar isso, adicione a opção Defaults insults no arquivo /etc/sudoers :
sudo visudo
adicione a linha
Defaults insults
e salve o arquivo.
A inserção de uma senha errada produziria algo como:
sudo passwd root
[sudo] password for user: (entering wrong password)
Have a gorilla...
;) divirta-se ...
P.S. O arquivo contendo a lista de insultos está no código-fonte do sudo plugins/sudoers/insults.h , que você teria que recompilar você mesmo.