Instale o Windows primeiro em sua própria partição, e depois que o Windows tiver drivers e atualizações, inicie o Ubuntu e instale o segundo. O Ubuntu irá guiá-lo através de sua configuração de inicialização dupla facilmente nesse ponto. Existem outras maneiras, mas esta é de longe a mais simples desde o seu novo para o Ubuntu. Tenha em mente quantas partições totais você desejará antes de iniciar a instalação do Windows. Assim, você pode dividir uma única capacidade de HDD por esse número durante a configuração do Windows para deixar espaço suficiente para os outros três sistemas operacionais posteriormente.
Btw eu recomendo SSD sobre HDD sempre que você tem algum orçamento sobrando em sua build e você não precisa de uma tonelada de espaço. 250GB SSD não irá decepcionar por dólar.