No seu disco rígido, nos primeiros setores, há uma especificidade de espaço reservado para o Boot Loader. No seu caso, é o Grub. Se você substituir o Ubuntu por uma nova versão, o instalador substituirá todas as configurações do Grub, mas criará um novo Grub e depois indexará as Partições do Windows.
Em resumo, todas as configurações de inicialização dupla serão sobrescritas, mas a inicialização dupla funcionará novamente, pois quando o grub for reinstalado, ele verá o Windows.
Espero que isso responda.