A solução é garantir que as fontes de software incluam atualizações, da seguinte forma:
$ sudo vi /etc/apt/sources.list
$ #add the following two lines to sources.list for raring-updates
deb http://ch.archive.ubuntu.com/ubuntu/ raring main restricted
deb-src http://ch.archive.ubuntu.com/ubuntu/ raring main restricted
+deb http://ch.archive.ubuntu.com/ubuntu/ raring-updates main restricted
+deb-src http://ch.archive.ubuntu.com/ubuntu/ raring-updates main restricted
$ sudo apt-get update
$ apt-cache policy libssl-dev
Você deve ver a saída que inclui raring-updates
$ sudo apt-get install libssl-dev
Deve funcionar desta vez!