Você pode instalar uma GUI na instalação do seu servidor Ubuntu assim como você pode instalar pacotes relacionados ao servidor em uma instalação do Ubuntu Desktop. Ambas as formas são boas e resultarão em um servidor funcional com GUI.
Agora, se você deve ter um servidor com GUI ou sem, há certas vantagens e desvantagens:
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Vantagens de uma GUI:
- Pode ser mais fácil de usar e manter se você não estiver muito familiarizado com a linha de comando.
- Se você não usá-lo como servidor Web puro, mas também como computador de trabalho pessoal, ter um ambiente de área de trabalho instalado permitirá a execução de aplicativos gráficos quando necessário.
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Desvantagens de uma GUI:
- Ambientes de desktop e todos os seus componentes gráficos são programas grandes e complexos e, portanto, certamente contêm inúmeros bugs (desconhecidos) e potenciais problemas de segurança, que você deve tentar evitar sempre que possível em um servidor voltado para a Internet pública.
- Uma GUI precisa de mais recursos do que uma simples interface de terminal. Dependendo do ambiente de área de trabalho escolhido, mais ou menos RAM será permanentemente consumida por ele, independentemente de você estar ou não usando ativamente. É claro que, enquanto você estiver conectado à área de trabalho, isso também causará maior carga da CPU. Simplesmente ter a área de trabalho instalada, mas não iniciada (se você inicializar diretamente no modo de texto e apenas iniciar a GUI manualmente quando necessário), naturalmente, não consumirá recursos, exceto algum espaço em disco.
Pode haver mais pontos a favor ou contra uma GUI em um sistema de servidor, mas acho que esses quatro são os aspectos mais importantes.
Você tem que pesá-los por conta própria e decidir o que é mais importante para você, embora não haja um certo ou errado.