Em resumo,
a. Instale o sistema operacional Windows apontando para a partição estendida (formatada para o Windows usado) b. Configurar o carregador de inicialização do sistema operacional (executar o reparo de inicialização) c. Desfrute (o Grub agora lhe dará duas opções de sistema operacional para carregar na inicialização)
Independentemente do que eu disse, você pode ver vários tutoriais sobre como fazer isso, seja o Ubuntu primeiro ou o Windows primeiro.
Aqui está um exemplo de um: Instalando o Windows 7 em pré- o Ubuntu 12.04 existente para perguntas freqüentes sobre inicialização dupla?