Existem basicamente três coisas a serem consideradas.
1. Tempo de vida
O Ubuntu tem um prazo de validade limitado. A cada dois anos, o Ubuntu lança uma versão LTS (Long Term Support). A partir de 12.04, o suporte de longo prazo (atualizações de segurança) dura 5 anos. Embora você possa continuar executando qualquer versão do Ubuntu indefinidamente, não é prudente executar um computador sem atualizações de segurança, especialmente se você estiver online.
Portanto, se fossem apenas as atualizações de segurança, pareceria lógico atualizar apenas a cada 4 anos ou mais, e pular uma versão LTS de duas. No entanto, em fóruns etc., você descobrirá que a versão atual do LTS será a mais fácil de depurar, etc. Freqüentemente, eu atualizei um computador para o LTS mais novo simplesmente por esse motivo. E muitas vezes, o bug é corrigido na versão mais recente.
2. Recursos
Embora isso seja muito subjetivo, não há dúvida de que o 16.04 possui recursos adicionais. É um tanto controverso se esses recursos são desejáveis ou não, mas em geral, para o usuário médio, torna a estação de trabalho mais útil estar usando a GUI (Graphical User Interface) mais recente.
3. Atualizações
Muitos pacotes estão mais atualizados em 16.04, o que significa mais funcionalidade, mais usabilidade e mais compatibilidade. Além disso, o fato de estar mais atualizado significa que pode haver mais programas disponíveis para fazer o trabalho que você precisa fazer.
Resumindo:
Basicamente, você está melhor se você atualizar, mas se é um problema para fazer isso, você pode deixá-lo por uns dois anos ou mais.