Até onde eu consegui descobrir isso, o U1 carrega os arquivos menores primeiro para reduzir a fila de arquivos pendentes o mais rápido possível. Você pode monitorar isso usando um terminal e digitar:
while true; do u1sdtool --waiting|wc -l; sleep 20;done
Isso lhe dará um número inteiro com o número de arquivos restantes.
A "notificação do ubuntu" que você recebe no canto superior direito, que diz que o mesmo arquivo está sendo enviado é apenas apresentar o primeiro arquivo da lista - e como sua lista pode conter vários arquivos grandes - então esse maior arquivo pode ser o mesmo número um na lista por algum tempo.
Se o número de arquivos não se reduzir, então eu recomendo fazer uma avaliação: Se seus arquivos são muito grandes, calcule o tempo esperado (tamanho do arquivo / largura de banda), e se você acha que isso passou horas atrás, então reinicie o serviço de sincronização usando:
u1sdtool --disconnect; u1sdtool --connect
Em seguida, execute novamente o código (superior) para monitorar se o número de arquivos está reduzindo.