A mensagem de erro informa que você precisa de openssh-askpass ou, mais precisamente, de algo que forneça o executável /usr/bin/ssh-askpass .
Você já instalou ssh-askpass-gnome , mas no seu servidor sem cabeçalho, onde ele não pertence (e provavelmente obteve muitas dependências para aplicativos gráficos que você não desejaria).
Você precisa instalá-lo no seu cliente de desktop:
sudo apt install ssh-askpass-gnome