Já faz algum tempo desde que instalei na minha máquina, e o cliente da liga e provavelmente o instalador mudou desde então. Isso dito aqui é como eu fiz isso.
Punho, faça as instalações do winetricks especificadas pelo seu link. Em seguida, o instalador exe não funcionou. Extraí os arquivos do arquivo exe e executei o arquivo msi no WINE.
Nota: Atualmente, o iniciador LoL não é executado no WINE. Você precisa executar o cliente do jogo diretamente.
Eu não testei isso recentemente, mas uma alternativa à instalação é copiar o diretório LoL de uma máquina Windows. Cole-o na c_drive do seu prefixo WINE. Lembre-se de criar um caminho idêntico.
Veja também o WINEhq para conselhos de instalação.