Você está usando o sudo para obter um shell de root. Isso não significa que você ativou a conta root.
Para ativar o login root, você precisa definir uma senha para o root:
sudo passwd root
Então você tem que editar o seu sshd_config
sudo editor /etc/ssh/sshd_config
Alterar
PermitRootLogin prohibit-password
para
PermitRootLogin yes
Saia do editor e reinicie o sshd com
sudo systemctl reinicia o openssh-server
Observe que isso não é recomendado. Eu não consigo pensar em nenhuma razão pela qual você precisa de acesso root via ssh. Os comandos podem ser prefixados com o sudo e o sudo configurado para uso sem senha. Cópias de arquivo? Normalmente você pode modificar as permissões do destino, para que você não precise ser root.