@Fabby Obrigado pela resposta. Eu também fiz alguns progressos no outro dia. Eu fiz algumas leituras e acabei criando um túnel manualmente:
sudo ip tuntap add vpn0 mode tun user $USERNAME
Eu então tive que modificar meu comando para usar o novo túnel que foi criado manualmente:
exec /usr/bin/sudo /usr/sbin/openconnect --juniper --servercert $CERT --user=$USERNAME $HOST -i vpn0
Isso geralmente funcionou, mas eu não obtive os servidores DNS, se eu adicioná-los manualmente, então tudo funciona.
Eu suspeito que algumas mudanças com o kernel mais recente estão impedindo que o túnel seja criado na hora e que o DNS não esteja sendo definido quando você diz para ele usar um túnel pré-fabricado.
Eu vou jogar com o gerenciador de redes Gnome como você sugere e brinque com a linha de comando também. Obrigado!