A maneira como resolvi uma situação semelhante foi o arranque do Ubuntu. Em seguida, adicione um alias no final do arquivo /etc/bash.bashrc
que é reinicializado na partição do Windows (número 4 para mim).
alias windows="sudo grub-reboot 4 && sudo reboot"
O problema é que, se você estiver no Windows e quiser reinicializar o Windows novamente, ele irá primeiro para o Ubuntu por padrão e você terá que fazer o ssh / VNC e reinicializar o Windows manualmente com o windows
alias. Isso não tem sido um problema para mim até agora.
Para reinicializar do Windows para o Windows ou o Ubuntu, você pode criar um script que modificará um arquivo grub em / boot. Veja Existe uma maneira de grub para reiniciar automaticamente no Windows a partir do Windows?