Não tenho certeza sobre as caudas, mas por outro lado é bastante simples. Eu corro o Windows 7, Arch Linux e Ubuntu em um PC.
Apenas certifique-se de selecionar a instalação do BIOS ou UEFI para todos os três e não misture.
Você deve preparar seu disco rígido particionando-o primeiro. Pessoalmente, eu usaria o Linux para isso. Sua preferência fará.
Em seguida, comece instalando o Windows. Em seguida, o "outro" distro. Use o Ubuntu por último. O Grub geralmente reconhece todos os sistemas operacionais e os coloca no gerenciador de inicialização.
Eu não tive nenhum problema. Então, de acordo com minha experiência, essa deve ser a maneira mais fácil de chegar lá.