Obrigado a todos, pelas sugestões.
Acabei escrevendo um VBScript que era baseado na idéia do Linker3000 de pesquisar a pasta e usar o Agendador de Tarefas para que ele fosse executado na inicialização. Acabei recebendo a sintaxe básica de este recurso e fiz os ajustes necessários.
Eu ainda gostaria de otimizá-lo em algum momento, tendo a coragem de executar o script em um sistema orientado a eventos, mas fiquei sem tempo para trabalhar nele e, bem, isso é bom o suficiente .
Aqui está o script, caso alguém esteja interessado (com o segmento de conversão irrelevante redigido para maior clareza):
' FOLDER TO MONITOR
strFolder = "J:\monitored-folder"
' FREQUENCY TO CHECK IT, IN SECONDS
nFrequency = 10
strComputer = "."
strQueryFolder = Replace(strFolder, "\", "\\")
Set objWMIService = GetObject("winmgmts:" & "{impersonationLevel=impersonate}!\" & strComputer & "\root\cimv2")
Set colMonitoredEvents = objWMIService.ExecNotificationQuery ("SELECT * FROM __InstanceCreationEvent WITHIN " & nFrequency & " WHERE Targetinstance ISA 'CIM_DirectoryContainsFile' and TargetInstance.GroupComponent='Win32_Directory.Name=""" & strQueryFolder & """'")
Do
Set objLatestEvent = colMonitoredEvents.NextEvent
strNewFile = objLatestEvent.TargetInstance.PartComponent
arrNewFile = Split(strNewFile, "=")
strFilePath = arrNewFile(1)
strFilePath = Replace(strFilePath, "\", "\")
strFilePath = Replace(strFilePath, Chr(34), "")
strFileName = Replace(strFilePath, strFolder, "")
strTempFilePath = WScript.CreateObject("Scripting.FileSystemObject").GetSpecialFolder(2) & "\TEMP.M4A"
' DO THE OPERATION STUFF
' ...
Loop
(Além disso, eu não quero deixar esta questão oficialmente sem resposta - e eu odeio aceitar minha própria resposta para a pergunta - mas eu fiz a resposta do Linker3000 como um agradecimento!)