O Cygwin é um programa do Windows que permite executar programas Linux no Windows, por isso não faria sentido qualquer tê-lo nos repositórios.
Eu suspeito que sua única chance de ter esse trabalho seria rodar o cygwin no vinho.
Parece que você tem duas perguntas separadas:
- Posso usar o Cygwin no Ubuntu para testar a versão do Windows que estou tentando criar?
- Como eu encontro as bibliotecas do windows para usar com o mingw32 para substituir as bibliotecas linux que eu tenho usado?
Como eu disse acima, para 1, sim, você deve ser capaz de executar cygwin em vinho para testes.
As perguntas 2 não estão relacionadas e devem ser movidas para uma pergunta diferente. (Por que vale a pena, não tenho idéia sobre a resposta para 2).