Estou usando o Cygwin no Win8CP e tive o mesmo problema. É definitivamente um bug do Cygwin, mas há uma solução alternativa: tente executar:
chgrp -R Users ~/.ssh
A explicação mais longa é que, por algum motivo, a geração /etc/passwd e /etc/group do Cygwin está colocando o grupo principal / padrão do usuário como None . E você não pode alterar a permissão de None , portanto, o chmod para o grupo não tem efeito.
Eu não tentei reparar os arquivos passwd / group , mas fiz um chgrp -R Users ~/.ssh (ou, se você estiver no pré-lançamento do Windows 8, com o nome do grupo HomeUsers ) . Depois disso, você pode fazer o chmod 0600 e ele funcionará como esperado.
O chgrp para o grupo Users pode ser feito em qualquer outro caso semelhante encontrado. Funciona como esperado, pois o Cygwin coloca os usuários no grupo Users como um grupo secundário (em vez de primário , que seria o comportamento correto).