Eu tenho tido o mesmo problema e é isso que parece ter resolvido:
No seu .bash_profile, defina CLICOLOR antes de definir TERM:
# Set CLICOLOR if you want Ansi Colors in iTerm2
export CLICOLOR=1
# Set colors to match iTerm2 Terminal Colors
export TERM=xterm-256color
salve o arquivo bash e a fonte:
source ~/.bash_profile
Em seguida, nas suas preferências do iTerm2 > Perfis > Terminal > Tipo de Terminal de Relatório, configurado para xterm-256color ou xterm
Feche o iTerm2, reinicie e digite ls. Isso fez o truque para mim.
Boa sorte.