Para Windows, consulte este artigo: Inicialize seu drive USB no VirtualBox
.
Para Linux, a mesma abordagem é descrita em: Como inicializar a partir do USB no VirtualBox no Ubuntu .
A abordagem é anexar uma unidade física a uma máquina virtual usando a ferramenta de linha de comando VBoxManage que vem com o VirtualBox. Você pode então inicializar sua máquina virtual a partir da unidade física conectada.
Alternativamente, e somente para Windows, o Linux Live USB Creator (antigo uSbuntu) é um software gratuito para Windows que permite criar uma chave USB inicializável com um Linux. Ele oferece a opção de virtualização automática usando o VirtualBox portátil para executar diretamente o Linux no Windows sem nenhuma configuração nem instalação.