Esta questão na lista de discussão do Cygwin responde à pergunta definindo algumas variáveis arcanas para o seqüências de escape apropriadas. Adicione isto ao seu .vimrc
:
let &t_ti.="\e[1 q"
let &t_SI.="\e[5 q"
let &t_EI.="\e[1 q"
let &t_te.="\e[0 q"