Isso pode acontecer se sua máquina estiver configurada para login automático. Você pode contornar isso definindo uma senha em branco para o gerenciador de chaves. Siga este guia para fazer isso. Isso permite que qualquer pessoa que use o computador acesse suas senhas.
Existem alguns outros casos em que você é questionado sobre a senha do conjunto de chaves, sobre a qual não estou muito claro. No entanto, esse prompt não é gerado para a maioria das configurações.