A pasta térmica está lá para fornecer boa condutividade térmica entre o processador e o dissipador de calor. Se você separar os dois, é melhor reaplicar alguma pasta térmica (MUITO camada fina) para manter um bom contato térmico entre os dois.
Eu geralmente prefiro limpar o dissipador de calor e a CPU com um q-tip e um pouco de álcool antes de reaplicar a pasta térmica ... e nunca tive problemas para fazer isso, mas não posso recomendá-lo no caso ou o seu dissipador de calor ou CPU não gosta de álcool:)