Não, não há nada ativado por padrão no Windows que exclua arquivos temporários automaticamente. Não no desligamento, não na reinicialização, nem sempre.
A ferramenta Limpeza de disco tem uma opção para fazer isso quando é executada.
A maneira correta de lidar com isso é para que seu aplicativo da Web limpe-se de alguma forma. Você pode excluir arquivos órfãos quando um usuário efetua logout, por exemplo. Ou uma (pequena) chance aleatória de que uma "varredura de limpeza" seja feita a cada solicitação. Ou uma tarefa agendada que deve ser instalada e configurada para fazer a limpeza. Ou uma tarefa agendada para executar a Limpeza de Disco.
Não vá apenas "deixar coisas" na pasta temp, na esperança de que algo apareça e limpe sua bagunça para você.
Além disso, quando você limpar seus arquivos, apenas toque nos arquivos que criou e em outros. Outros aplicativos podem precisar desses arquivos. Se o rastreamento de seus próprios arquivos é muito problemático, crie uma pasta que você possa esvaziar com segurança à vontade.