Na linha de comando, force detectar com:
wuauclt /detectnow
Para solucionar problemas de atualização de máquinas do meu servidor WSUS.
Não tenho certeza se isso se aplicará à atualização on-line normal, mas vale a pena mencionar.
Solucione problemas de atualização com este arquivo de log:
%windir%\windowsupdate.log
Se você estiver usando o Windows 10, as atualizações do Windows serão registradas com o ETW (Rastreamento de eventos para Windows): link