Não há uma maneira real de ser completamente anônimo na internet.
Você pode usar o Tor, mudar seu IP o tempo todo, apagar todos os dados deixados para trás, mas com tempo suficiente, ele sempre pode ser rastreado até você. Então, sim, por simplesmente esconder um ou dois sites que você visita, um proxy e todas essas outras boas ideias funcionam bem.
Mas se você não deve estar fazendo isso, por motivos legais ou algo assim, lembre-se, eles sempre podem se divertir se você tiver tempo suficiente e intimações suficientes sempre o encontrarão.