É provavelmente mais fácil reinstalar o iTunes.
Se o firewall não lembrar de sua escolha, a assinatura digital ( Assinatura de código ) do iTunes está quebrado. Por padrão, o firewall do OS X aceita qualquer software que foi assinado pela Apple sem até mesmo perguntar a você . Então, não deveria ter perguntado a você. E uma vez perguntado, deve ser capaz de lembrar, com base na assinatura digital. Uma assinatura quebrada (por exemplo, causada pela alteração do conteúdo do pacote iTunes.app) impedirá tudo isso.
(Você por acaso alterou manualmente o <ícone> do iTunes do aplicativo de alguma forma? Ou você instalou alguns plugins?)
Você pode validar a assinatura do seu iTunes copiando a primeira linha e colá-la no Terminal:
codesign -vvv /Applications/iTunes.app/ /Applications/iTunes.app/: valid on disk /Applications/iTunes.app/: satisfies its Designated Requirement
(Mais detalhes em Se a assinatura do código do Mac for adulterado, o que pode falhar? )