I only had to enter the password once, and then it would be remembered for a period of time.
Se eu quiser adivinhar, aposto que algo sobre o diretório /var/run/sudo
está errado. Este diretório é onde os arquivos de registro de data e hora são armazenados. Talvez o / var / run esteja cheio, talvez as permissões tenham sido erradas. Enfim, olhe para esse diretório, suspeito que seu problema esteja lá.
As permissões da minha pasta são assim.
# find /var/run/sudo/ -ls
1164242 4 drwx------ 6 root root 4096 Jan 1 1985 /var/run/sudo/
1179694 4 drwx------ 2 root www-data 4096 Jan 1 1985 /var/run/sudo/www-data
1164286 4 drwx------ 2 root myuser 4096 Jul 21 23:03 /var/run/sudo/myuser
1163399 0 -rw------- 1 root myuser 0 Jul 13 22:42 /var/run/sudo/myuser/0
1163453 0 -rw------- 1 root myuser 0 Jul 21 22:59 /var/run/sudo/myuser/2
1164309 0 -rw------- 1 root myuser 0 Jul 21 23:03 /var/run/sudo/myuser/6
1163303 0 -rw------- 1 root myuser 0 Jul 13 22:31 /var/run/sudo/myuser/5
Para uma boa medida, você também pode querer tentar executar sudo -K
para matar seus arquivos de timestamp atuais.