Aha, encontrou uma solução.
O iTunes não parece ser capaz de fazer isso, mas o WinAMP vai.
Então, enfileire todos os MP3s em questão no WinAMP (geralmente, a maneira mais fácil é clicar com o botão direito do mouse na própria pasta e escolher "Enfileirar no Winamp".) Salve a lista resultante como uma M3U.
Crie uma nova lista de reprodução (e vazia) no iTunes.
Arraste a M3U do Windows Explorer para a lista de reprodução e viola vazia.
Existe uma captura - salve a M3U na mesma pasta que os arquivos de música - senão o WinAMP colocará caminhos relativos na M3U ao invés de apenas os nomes dos arquivos, e isso fará com que o iTunes pense que são novos arquivos, mesmo que você já os importou. Se o M3U não tiver caminhos, apenas os nomes dos arquivos, o iTunes reconhecerá quais arquivos já importou e agirá de acordo.