Os registros de data e hora no sistema de arquivos NTFS têm uma resolução de 100 nanossegundos (0,0000001 s). Mesmo que a caixa de diálogo de propriedades mostre o mesmo valor arredondado, pode ser que os arquivos tenham sido criados, por exemplo, dentro de décimos de segundo um do outro.
(A maioria dos sistemas de arquivos mede os tempos em μs ou ns. O FAT32 é um pouco relíquia e arredonda os timestamps para 2 segundos.)
Tente um dos métodos a seguir para comparar os timestamps completos:
wmic datafile where name="c:\foo\bar.txt" get lastmodified
PowerShell:
(Get-ChildItem c:\foo\bar.txt).LastWriteTime.ToString("o")