O Windows Server é baseado na mesma base de código do sistema operacional da estação de trabalho. 2003 é baseado no XP, 2008 no Vista, 2008 R2 no 7. Ainda há muitas diferenças.
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Licenciamento - Esta é provavelmente uma das maiores diferenças. A versão do consumidor do Windows é licenciada apenas para 5 conexões. Versões profissionais de estações de trabalho do Windows são licenciadas para 10 conexões. Você pode ser capaz de contornar as restrições técnicas impostas por esses limites de conexão, mas você não poderá fazê-lo de maneira ética. Se você estiver executando o IIS no XP Pro, apenas espere que seu site nunca seja popular o suficiente para exceder seu limite de 10 conexões.
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Segurança - o Windows Server tem segurança extra incorporada. Algumas dessas coisas podem ser feitas com os sistemas operacionais da estação de trabalho, outras não.
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Alta disponibilidade - Você não poderá agrupar as versões da estação de trabalho do Windows para manter a alta disponibilidade. Apenas o Windows Server Enterprise e o Datacenter fornecem esse recurso
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Serviços adicionais - Serviços como servidor DHCP, servidor DNS, Active Directory, Gerenciador de Recursos de Servidor de Arquivos e servidor de impressão HTTP estão disponíveis no sistema operacional do servidor, não no sistema operacional da estação de trabalho. Você poderia adicionar alguns desses serviços a um sistema operacional de estação de trabalho por meio de terceiros, mas eles provavelmente não seriam tão fáceis de usar, poderiam ser tão poderosos e violariam a licença da estação de trabalho
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Suporte - Se você tiver seu negócio em execução em um sistema operacional de estação de trabalho, não espere que a Microsoft o suporte quando ele falhar. Os sistemas operacionais de servidor não vêm com suporte, mas pelo menos você pode comprar tickets de suporte para eles. Se você ligar para eles perguntando por que sua instalação do Samba no XP não está mais sendo autenticada, eles informarão que é um cenário não suportado e se recusarão a ajudar.
Tenho certeza de que há muitas outras razões. Tudo provavelmente poderia ser resumido assim: se você for configurar um servidor, use produtos de nível de servidor, e não as mesmas coisas que sua avó usa.