Se eles são todos provenientes de diferentes discos físicos, mas sendo gravados em uma unidade de estado sólido (flash, SSD), você pode copiá-los simultaneamente.
O movimento físico da cabeça (latência) é o que retardará a transferência de um disco de prato giratório. Se você estivesse copiando de um único HDD, então você começaria uma única grande transferência, em vez de muitas pequenas. A cabeça indo e voltando entre dois ou mais arquivos que estão sendo copiados é o que retarda a transferência. É claro que você obteria o mesmo efeito se o HDD estivesse muito fragmentado, mesmo se você estivesse copiando um único arquivo.
Se fosse entre drives de estado sólido, não importaria.
Se você não quiser esperar pelo término de cada transferência, use um aplicativo de enfileiramento de cópias como Teracopy .
É claro que a velocidade de gravação da unidade flash seria o gargalo aqui, então provavelmente não importa de que maneira você faz isso. :)