Sim , é perfeitamente possível executar o Docker em uma VM. O Docker é uma solução leve de virtualização, ele não virtualiza o hardware, portanto você não será afetado por problemas típicos de VMs aninhadas.
A vinculação de portas pode ser um pouco complicada, porque você terá que de alguma forma conectar sua VM dev-env no VMware com o Docker VM no VirtualBox.
Você também pode ter problemas se quiser expor as pastas do host a um serviço em um contêiner Docker. Os sistemas de arquivos do Windows são limitados em comparação com os do Linux em termos de granularidade de permissão e alguns serviços não gostam disso. (esse problema não é específico do Docker)
Em geral, seu aplicativo não está bloqueado no Docker em produção. Serviços Dockerized se comunicam com o mundo através da rede, não diferente do que os serviços regulares normalmente fazem. No entanto, um aplicativo projetado com o Docker (ou, mais geralmente, a nuvem) em mente pode ser mais resiliente a falhas e mais fácil de manter.