O Windows (versões 7 e anterior) não possui esse recurso interno de gerenciamento da área de transferência; mas você pode querer ler o seguinte artigo:
No Visual Studio, posso percorrer meu histórico da área de transferência pressionando CTRL+SHIFT+V em vez de CTRL+V . Eu acredito que é chamado de anel de prancheta. Mas esse recurso não parece existir fora do Visual Studio, pelo menos não com a mesma combinação de teclas. Existe uma combinação de toques de tecla incorporada nas janelas para fazer o mesmo, ou seja, poder percorrer o histórico da área de transferência enquanto cola?