As máquinas virtuais e o Cygwin respondem a duas perguntas diferentes.
As máquinas virtuais são para quando você deseja executar vários sistemas operacionais ao mesmo tempo. É como ter dois computadores sem a despesa de comprar dois conjuntos de hardware.
O Cygwin tem como objetivo fornecer ao Windows várias ferramentas Unix, para que os usuários do Unix possam usar o Windows de maneira mais eficiente (embora eu argumente que o Cygwin não faz isso muito bem) e fornecer algumas ferramentas que tenham maior recursos que o Windows fornece por conta própria. Eu não acho que a caracterização do Cygwin fornecendo um "ambiente semelhante ao linux" seja particularmente precisa. (Na verdade, o Cygwin pretende fornecer um ambiente de desenvolvimento POSIX mais completo para o Windows e, ao fazer isso, fornece vários utilitários. O resultado final para os usuários finais, no entanto, é que ele fornece apenas ferramentas.)
Na verdade, existe uma terceira opção, Cooperative Linux , que eu acho que realmente faz fornecer um Linux como o ambiente dentro do Windows. Na verdade, ele executa o kernel do Linux como um processo dentro do Windows. Existem algumas distribuições que são executadas sob ele; andLinux vem à mente. Com esses sistemas, você realmente tem um ambiente Linux que pode interagir mais diretamente com seu ambiente Windows do que uma máquina virtual.