O que você leu era verdade. A maioria dos administradores vai se gabar do tempo de atividade de sua máquina. Pode ser dias, meses ou até anos.
No entanto, o que você precisa saber é que essas máquinas não são seus sistemas de desktop diários. Eles são máquinas especializadas em servidores.
A primeira coisa sobre eles, eles raramente rodam o X11. A maioria dos sistemas de servidores geralmente sempre estará apenas nos Terminais. Então, uma atualização no XServer não importa. Segundo, como Karthik apontou, uma atualização para o X Server requer apenas que você reinicie o X, não a máquina inteira. Então seu tempo de atividade ainda permanece.
Outro ponto muito importante é que os sistemas do servidor não atualizam para a versão mais recente do Kernel à medida que são lançados. No Ubuntu, você provavelmente está usando a versão 3.2 agora. No meu sistema Arch eu estou usando a versão 3.6, mas muitos desses sistemas gabando-se de longos períodos de inatividade, ainda estão provavelmente em algum lugar na linha 2.xx, embora completamente seguros com patches de backport.
Todas as atualizações em tais sistemas são feitas apenas no local. As atualizações são testadas pela primeira vez em uma máquina de testes e, após um teste completo para garantir que nada quebre e que uma reinicialização não seja necessária para implementá-las, elas são atualizadas pelos administradores.
Você poderia fazer o mesmo no seu sistema Ubuntu também. Mas esqueça as atualizações automáticas. Faça um pouco de teste e tente fazer suas atualizações no local. Até os Kernels podem ser trocados a quente. No entanto, é preciso muita habilidade e experiência para realizá-lo com sucesso toda vez.