O que você quer fazer é ativar o acesso ao shell no servidor OpenVPN (ou qualquer computador na rede openVPN, na verdade) e criar uma conta de shell para o seu proxy.
Use ssh -D 127.0.0.1:8080 username
na linha de comando do sistema do seu cliente, onde '' nome de usuário is the name of the proxy shell account you created, and
8080 is the SOCKS5 port you wish to use on the local machine.
ssh 'deve ser instalado por padrão no Macs / Linux / BSD ou fácil de instalar se não for, e para Windows você pode usar o ssh PuTTY ou Cygwin para configurar um túnel. Eu sei que isso não responde a pergunta, mas seria a maneira mais rápida de alcançar o que você quer, supondo que você pode obter acesso shell a um computador através da rede OpenVPN.
A outra maneira seria encontrar um servidor SOCKS5 que permita especificar o endereço de ligação para conexões de saída.