A partir do FAQ oficial do Cygwin:
Como posso copiar e colar nas janelas do console Cygwin?
Primeiro, considere o uso do mintty em vez da janela do console padrão. Na casa da moeda, a seleção com o mouse esquerdo também copia e as pastas do meio do mouse. Não poderia ser mais fácil!
Na janela do console do Windows, abra a caixa de diálogo de propriedades. As opções contêm um botão de alternância, chamado "Modo de edição rápida". Deve estar ON. Salve as propriedades.
Você também pode vincular a chave de inserção para colar da área de transferência adicionando a seguinte linha ao seu arquivo .inputrc:
"\e[2~": paste-from-clipboard