Parece que eu tinha um "erro de digitação" no arquivo /etc/sudoers
...
jeff ALL=NOPASSWD: ALL
precisava estar no final do arquivo. A ajuda do Ubuntu diz apenas Adicionar (...) ao END do arquivo (se não no fim, pode ser anulado por entradas posteriores)
Depois disso, a senha nunca é solicitada para "comandos sudo do jeff, seja localmente ou por SSH.