O problema foi que, após a atualização do cygwin, eu tinha o OpenSSH v7 e não pensei mais que minha antiga chave SSH fosse segura o suficiente.
Você pode ler nas informações de depuração acima que é uma chave ssh-dss
.
A correção simples foi adicionar esse PubkeyAcceptedKeyTypes ssh-dss
a ~/.ssh/config
A melhor solução seria, obviamente, gerar um novo par de chaves seguro.