Você não tem "Editar com IDLE" entre suas opções ao clicar com o botão direito em um arquivo .py? esse deve ser o comportamento padrão do IDLE, talvez ele possa mudar de acordo com algumas configurações de instalação / sistema. Eu não configuraria o IDLE como o programa padrão para abrir arquivos .py, essa é a tarefa do python. Isso também implica que você não os execute quando clicar duas vezes ou digitar o nome completo da extensão na linha de comando.
Se o que eu disse acima não funcionar para você, você pode adicionar o caminho IDLE que você mencionou à variável de sistema Path no Windows, assim você pode digitar na linha de comando:
idle file_you_want_to_open.py
or
idle.py file_you_want_to_open.py
Depois de adicionar o caminho IDLE à variável de sistema Path, você também pode clicar em IDLE digitando "ocioso" na caixa obtida no windowsbutton-R. Como um acréscimo, você poderia adicionar a extensão .py à variável de sistema PATHEXT para ter scripts python executados "apenas pelo nome", como executáveis, comandos do sistema, programas compilados ou o que quer que você chame.
nota: isso começou como um comentário, então ficou de alguma forma ... demorado. Eu acredito que você pode encontrar tudo o que eu disse, apenas melhor, em muitos tutoriais em Python pela internet.
EDITAR para ajustar sua pergunta editada: minha resposta previuos deve resolver seu problema mesmo que seu sistema não esteja configurado corretamente para rodar arquivos .pyw, de qualquer jeito apenas escolha "selecione um programa de uma lista ...", se python não for procure por ele em sua pasta. Parece uma questão de ter python "ligado" com arquivos .pyw, como deveria ser. Apenas deixe-me repetir: você não quer ter arquivos .py abertos no IDLE por padrão, veja minha resposta acima.