Se você fizer login no sshd com autenticação de senha, então você autentica simultaneamente no Windows e deve receber os direitos administrativos da sua conta. Se você efetuar login com a autenticação de chave pública, o sshd fará uma execução final em torno da autenticação do Windows, e você só terá direitos de usuário padrão.
Para obter mais informações, consulte a resposta de Corinna a essa pergunta de 2004. Veja também a recente discussão na lista de discussão do Cygwin sobre os direitos de administrador sobre o ssh .