Sim, todas as entradas em um arquivo .rar podem ser criptografadas com uma senha diferente.
Para provar isso, basta criar um arquivo .rar e protegê-lo com uma senha.
Agoratemosumarquivocom1arquivocriptografado:
...escolheuumasenhadiferenteparaesta...
Se agora tentarmos extrair o segundo arquivo, usando a primeira senha.
...Falha.
Notas adicionais
Isto pode não ser imediatamente aparente, mas a senha dada ao criar o arquivo, não protege o arquivo, ele protege cada arquivo individualmente.
Por exemplo, definir uma senha para um arquivo não impede que você adicione novos arquivos a ele.
No entanto, isso muda ao escolher a opção Criptografar nomes de arquivos (que você sempre deve usar ao usar criptografia com arquivos de arquivos). Se você também criptografar os nomes de arquivos, isso criptografará todo o fluxo (não apenas os fluxos de arquivos individuais). Se você quiser modificar um arquivo como esse (como adicionar novos arquivos), precisará da senha que foi usada para criptografar o arquivo inteiro.