Como regra geral, sim, é "seguro" desinstalar o Chocolatey. Chocolatey, na maior parte, é simplesmente um wrapper em torno do EXE / MSI nativo para o aplicativo que está sendo instalado. Como resultado, remover o Chocolatey não remove os aplicativos instalados.
Existem alguns tipos de aplicativos, por exemplo, linha de comando / portáteis, que terão um efeito adverso ao remover o Chocolatey, portanto, convém tomar alguns cuidados aqui. Por exemplo, ao instalar o GitVersion.Portable, o Chocolatey adiciona um "atalho" ao EXE resultante na pasta Chocolatey bin (que está no caminho do sistema). Ao desinstalar o Chocolatey, esse "atalho" e potencialmente o próprio EXE serão removidos, portanto, esse aplicativo não funcionará mais.
Eu sugiro que você dê uma olhada na pasta Chocolatey \ Lib e veja quais pacotes você instalou com o Chocolatey antes de desinstalar, para que você possa verificar se nenhum aplicativo se enquadra nessa categoria.
Espero que ajude!
Os passos para desinstalar o Chocolatey estão listados aqui .
Como nota lateral, começando com Chocolatey 0.9.8.27, o Caminho Chocolatey padrão não é mais C: \ Chocolatey, mas sim C: \ ProgramData \ Chocolatey.